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Windows 2000 (detto anche Windows NT 5.0 o in codice Cairo) è un sistema operativo a 32-bit, rilasciato il 17 febbraio 2000 come successore di Windows NT 4.

Windows 2000 è stato pensato per essere usato in ambito professionale e come server, grazie alle elevate prestazioni, alla sua stabilità e sicurezza. L'edizione Professional è destinata ad applicazione come il CAD, la grafica, il calcolo matematico o come workstation. Sono state commercializzate anche altre edizioni come: Server, Advanced Server e Datacenter Server.

Windows NT 4.0 (New Technology) è la quarta versione dei sistemi operativi NT a 32-bit, rilasciata il 29 luglio 1996. È disponibile nelle versioni workstation e server.

Più stabile di Windows 95, era però meno flessibile. La sua stabilità è dovuta alla virtualizzazione dell'hardware e all'accesso all'hardware via API. Sfortunatamente questo produceva più overhead e rallentava le applicazioni, specialmente i giochi.

Windows ME (detto anche Windows 4.2) è un sistema operativo a 32 bit, rilasciato il 14 settembre 2000 da Microsoft.

Questo sistema operativo, è stato sviluppato a partire da Windows 98, e contiene piccoli aggiornamenti come Internet Explorer 5.5. Le novità maggiori sono state l'introduzione di Windows Media Player 7 e Windows Movie Maker, che permette di eseguire elementari operazioni di editing video.

Windows 98 (detto anche Windows 4.1 o in codice Memphis) è un sistema operativo per personal computer a 32 bit lanciato il 25 giugno 1998 da Microsoft.

Questo sistema operativo ebbe rispetto al 95 un supporto migliorato per l' hardware come USB, MMX e AGP. Altre caratteristiche furono il file system FAT32, supporto monitor multipli e WebTV, l'integrazione di Internet Explorer nell'interfaccia grafica (GUI) di Windows.

Windows 98 SE (Second Edition) fu rilanciato il 10 giugno 1999. Incluse ulteriori miglioramenti come Internet Explorer 5 e Windows Netmeeting 3, la condivisione della connessione Internet e il supporto per i DVD.

Windows 95 (detto anche Windows 4.0 o in codice Chicago) è un sistema operativo a interfaccia grafica per processori Intel 80386 e superiori, rilasciato il 24 agosto 1995 da Microsoft.

La versione di Windows 95 del 1995 fu seguita da una versione aggiornata, chiamata Windows 95 OSR2, venduta solo preinstallata in abbinamento ad un PC nuovo, che introdusse FAT32, un filesystem capace di gestire partizioni superiori a 2 GByte.